Ich würde ihm beim W202 einen mit ESP gönnen um Bezug auf den Post mit dem Frontantrieb zu nehmen, den ich persönlich in Kombination mit einem modernen ESP als wirklich narrensicher erachte und selber Fahrzeuge dieser Bauart bewegt habe und bewege.
5std würde ich auch als mehr als ausreichendes Budget empfehlen. Mein erstes Auto hat 2k gekostet, viele KM runter gehabt aber als ehemaliger Familieninterner Firmenwagen null Probleme bereitet und somit ein gutes Auto gewesen, wo ein Kratzer eh egal ist.
Einen 280er würde ich persönlich nicht gleich direkt zum Einstieg empfehlen. Ein 220er Benziner als Schalter wäre doch ganz passabel. Aber der Markt an sich in eurer Umgebung wird das entscheiden, denn es zählt eher die Substanz (Rost) beim W202 und auch den W203, als die Ausstattung und Motorisierung. Zustand ist das Wichtige.
Mein Tipp, den ich persönlich als sehr sinnvoll erachte: Schenke ihm oder lasse ihn von der restlichen Verwandschaft ein ADAC Fahrsicherheitstraining schenken, um den Grenzbereich des neuen Fahrzeuges ansatzweise kennenzulernen. Kostet nicht die Welt und ist gut.
Wenn du es selber kannst, bringe deinem Junior die Basics wie Ölwechsel und Co bei. Selber machen können, bringt viel und schont den Geldbeutel.